3年生にとって高校バスケ最後の大会となる、ウィンターカップ（高校バスケットボール選手権大会）。
2023年度香川県予選は、10月21日（土）～11月3日（金）の日程でおこなわれました。
組合せ・結果
男子
1回戦2回戦3回戦準々決勝～
1回戦
10月21日（土）
| 坂出商業 | 70 | 高松桜井 | 22 | |
| 香川高専詫間 | 85 | 高松中央 | 111 | |
| 津田 | 35 | 観音寺第一 | 101 | |
| 笠田 | 60 | 坂出第一 | 50 |
2回戦
10月21日（土）
| 尽誠学園 | 174 | 多度津 | 85 | |
| 香川高専詫間 | 53 | 高松中央 | 67 | |
| 大手前高松 | 40 | 志度 | 53 | |
| 高松東 | 73 | 観音寺総合 | 49 | |
| 高瀬 | 40 | 藤井 | 77 | |
| 小豆島中央 | 73 | 英明 | 89 | |
| 高松第一 | 37 | 丸亀城西 | 70 | |
| 香川中央 | 78 | 高松 | 77 | |
| 四学香川西 | 92 | 香川高専高松 | 65 | |
| 高松西 | 84 | 丸亀 | 63 | |
| 三木 | 77 | 香川誠陵 | 58 | |
| 高松南 | 56 | 琴平 | 69 | |
| 坂出 | 67 | 三本松 | 109 | |
| 藤井寒川 | 82 | 善通寺第一 | 86 | |
| 笠田 | 15 | 観音寺第一 | 44 | |
| 高松工芸 | 205 | 高松商業 | 123 |
3回戦
10月22日（日）
| 尽誠学園 | 196 | 多度津 | 123 | |
| 高松東 | 26 | 志度 | 34 | |
| 小豆島中央 | 55 | 英明 | 68 | |
| 香川中央 | 114 | 高松 | 74 | |
| 四学香川西 | 99 | 香川高専高松 | 132 | |
| 三木 | 78 | 琴平 | 36 | |
| 藤井寒川 | 47 | 三本松 | 51 | |
| 高松工芸 | 114 | 高松商業 | 126 |
準々決勝
10月22日（日）
| 尽誠学園 | 136 | 多度津 | 127 | |
| 香川中央 | 63 | 高松 | 70 | |
| 四学香川西 | 52 | 香川高専高松 | 63 | |
| 高松工芸 | 115 | 高松商業 | 86 |
決勝リーグ
10月28日（土）29日（日）11月3日（金）
| 尽誠学園 | 高松工芸 | 多度津 | 高松商業 | |
| 尽誠学園 | 〇 99-60 |
〇 101-63 |
〇 136-74 |
|
| 高松工芸 | × 60-99 |
〇 87-85 |
〇 71-69 |
|
| 多度津 | × 63-101 |
× 85-87 |
× 61-70 |
|
| 高松商業 | × 74-136 |
× 69-71 |
〇 70-61 |
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女子
1回戦2回戦準々決勝～
1回戦
10月21日（土）
| 観音寺総合 | 29 | 丸亀 | 89 | |
| 小豆島中央 | 81 | 高松東 | 36 | |
| 坂出商業 | 0 | 高松西 | 83 | |
| 高松商業 | 20 | 三本松 | 26 | |
| 津田 | 26 | 三木 | 28 | |
| 高松第一 | 108 | 香川中央 | 84 | |
| 観音寺第一 | 54 | |||
| 高松 | 55 |
2回戦
10月21日（土）
| 英明 | 162 | 丸亀城西 | 88 | |
| 小豆島中央 | 15 | 丸亀 | 42 | |
| 坂出 | 51 | 高松西 | 54 | |
| 高松桜井 | 65 | 高松工芸 | 77 | |
| 高松北 | 112 | 高瀬 | 0 | |
| 高松商業 | 50 | 香川中央 | 20 | |
| 高松第一 | 39 | 高松 | 28 | |
| 高松中央 | 80 | 高松南 | 143 |
準々決勝
10月22日（日）
| 英明 | 154 | 丸亀城西 | 82 | |
| 高松桜井 | 22 | 高松工芸 | 57 | |
| 高松北 | 43 | 香川中央 | 25 | |
| 高松中央 | 56 | 高松南 | 127 |
準決勝
10月28日（土）
| 英明 | 120 | 丸亀城西 | 47 | |
| 高松中央 | 44 | 高松南 | 93 |
決勝
11月3日（金）
| 英明 | 72 | 69 | 高松南 |
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