新メンバーによる最初の都大会となる新人大会。
2019年度東京都中学サッカー競技は、2019年11/23（土）に開幕し、決勝戦は12/8（日）におこなわれました。
組合せ・結果
1回戦2・3回戦準々決勝～
1回戦
11/23（土）
| 由木 | 2 | 本郷 | 2PK2 | |
| 泉 | 0 | 石神井 | 2PK3 | |
| 多摩大目黒 | 1 | 駒場東邦 | 3 | |
| 修徳 | 3 | 東調布 | 1 | |
| 暁星 | 3 | 日大第三 | 4 | |
| 八王子学園 | 0 | 調布第七 | 0 | |
| 学芸小金井 | 4 | 足立第七 | 3 | |
| 瑞江第三 | 1 | 東村山第五 | 6 | |
| 海城 | 3 | 金町 | 3 | |
| かえつ有明 | 0 | 蒲原 | 1 | |
| 忠生 | 0 | 大泉 | 0 | |
| 東京成徳大 | 1 | 城北 | 2 | |
| 鑓水 | 1 | 石川 | 1 | |
| 慶應義塾 | 0 | 荏原第一 | 3 | |
| 国立第二 | 0 | 東京朝鮮 | 1 | |
| 明治大中野 | 1 | 国分寺第四 | 0 |
2回戦
11/30（土）
| 日大豊山 | 4 | 立川第九 | 0PK9 | |
| 東久留米南 | 1 | 深川第四 | 0PK8 | |
| 由木 | 0 | 石神井 | 1PK7 | |
| 修徳 | 1 | 駒場東邦 | 1PK6 | |
| 暁星 | 6 | 日大第三 | 0 | |
| 学芸小金井 | 0 | 東村山第五 | 2 | |
| 明治大付明治 | 0 | 第二砂町 | 1PK5 | |
| 開成 | 1 | 東京都市大付 | 1PK4 | |
| 國學院久我山 | 1 | 府中第二 | 1 | |
| 三鷹第六 | 0 | 東京農大第一 | 4 | |
| 海城 | 0 | 金町 | 1PK3 | |
| 東京成徳大 | 1 | 城北 | 1PK4 | |
| 鑓水 | 0 | 荏原第一 | 3 | |
| 明治大中野 | 1 | 東京朝鮮 | 0 | |
| 足立第十四 | 3 | 武蔵 | 1 | |
| 東村山第六 | 0 | 東海大菅生 | 3 |
3回戦
12/1（日）
| 日大豊山 | 0 | 立川第九 | 0 | |
| 修徳 | 5 | 石神井 | 3 | |
| 暁星 | 2 | 東村山第五 | 1 | |
| 開成 | 0 | 第二砂町 | 0 | |
| 國學院久我山 | 1 | 東京農大第一 | 0 | |
| 東京成徳大 | 0 | 城北 | 3 | |
| 明治大中野 | 1 | 荏原第一 | 1 | |
| 足立第十四 | 2 | 東海大菅生 | 3 |
準々決勝
12/7（土）
| 修徳 | 1 | 石神井 | 1 | |
| 暁星 | 2 | 東村山第五 | 2 | |
| 國學院久我山 | 2 | 城北 | 0 | |
| 足立第十四 | 0 | 東海大菅生 | 2 |
準決勝
12/7（土）
| 暁星 | 1 | 東村山第五 | 2 | |
| 國學院久我山 | 0 | 東海大菅生 | 4 |
決勝
12/8（日）
| 暁星 | 1 | 2 | 東海大菅生 |
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