3年生にとって高校バスケ最後の大会となる、ウィンターカップ。
2020年沖縄県予選は、9月5日（土）に開幕し、決勝戦は9月22日（火）におこなわれる予定です。
※新型コロナウィルス感染拡大防止のため、代表者会議及び大会は延期（日程未定）となっています。
※9月26日（土）から大会が開催される予定です。
組合せ・結果
男子
1回戦2回戦3回戦準々決勝～
1回戦
9月26日（土）
| 具商 | 48 | 名商工 | 102 | |
| 宮総実 | 146 | 中商 | 48 | |
| 那覇西 | 32 | 宜野座 | 55 | |
| 知念 | 90 | 八重山 | 87 | |
| 北山 | 119 | 浦商 | 57 | |
| 南商 | 47 | 那覇 | 76 | |
| 北農 | 47 | 昭薬付 | 103 | |
| 向陽 | 85 | 那工 | 74 | |
| 前原 | 134 | 美工 | 48 | |
| 南工 | 39 | 浦添 | 69 | |
| 首里 | 78 | 与勝 | 62 | |
| 豊見南 | 65 | 浦工 | 73 | |
| 嘉手納 | 50 | 北中城 | 148 | |
| 宜野湾 | 104 | 南農 | 20 | |
| 読谷 | 61 | 球陽 | 70 | |
| 那覇国 | 54 | 普天間 | 92 | |
| 本部 | 54 | カトリック | 79 | |
| 西原 | 111 | 中農 | 65 | |
| 北谷 | 110 | 陽明 | 52 | |
| 真和志 | 68 | 久米島 | 101 | |
| 那商 | 70 | 宮工 | 58 | |
| 八商工 | 62 | 糸満 | 93 | |
| 開邦 | 63 | 沖工 | 83 | |
| 具志川 | 79 | 美里 | 62 | |
| 首里東 | 124 | 宮古 | 94 | |
| ウェルネス | 45 | 南風原 | 64 |
2回戦
9月27日（日）
| 豊見城 | 119 | 美来工 | 94 | |
| 宮総実 | 67 | 名商工 | 49 | |
| 知念 | 87 | 八重山 | 66 | |
| 北山 | 64 | 那覇 | 55 | |
| 向陽 | 44 | 昭薬付 | 47 | |
| 前原 | 58 | 浦添 | 41 | |
| 首里 | 43 | 浦工 | 39 | |
| 宜野湾 | 96 | 小禄 | 190 | |
| 名護 | 87 | 北中城 | 97 | |
| 読谷 | 57 | 普天間 | 72 | |
| 西原 | 87 | カトリック | 41 | |
| 北谷 | 98 | 久米島 | 117 | |
| 那商 | 57 | 糸満 | 82 | |
| 具志川 | 93 | 沖工 | 69 | |
| 首里東 | 65 | 宮古 | 74 | |
| コザ | 87 | 興南 | 127 |
3回戦
9月27日（日）
| 豊見城 | 153 | 美来工 | 103 | |
| 知念 | 53 | 八重山 | 40 | |
| 前原 | 36 | 昭薬付 | 50 | |
| 宜野湾 | 96 | 小禄 | 123 | |
| 名護 | 103 | 北中城 | 115 | |
| 北谷 | 67 | 久米島 | 34 | |
| 具志川 | 80 | 糸満 | 49 | |
| コザ | 107 | 興南 | 140 |
準々決勝
10月17日（土）
| 豊見城 | 69 | 美来工 | 74 | |
| 宜野湾 | 44 | 小禄 | 58 | |
| 名護 | 77 | 北中城 | 52 | |
| コザ | 63 | 興南 | 100 |
準決勝
10月17日（土）
| 豊見城 | 78 | 美来工 | 66 | |
| 名護 | 47 | 興南 | 71 |
決勝
10月18日（日）
| 豊見城 | 62 | 48 | 興南 |
女子
1回戦2回戦3回戦準々決勝～
1回戦
9月26日（土）
| 北谷 | 162 | 宜野座 | 21 | |
| 名商工 | 21 | 那覇西 | 120 | |
| 向陽 | 70 | 宮総実 | 51 | |
| 北山 | 72 | 読谷 | 85 | |
| 名護 | 97 | 嘉手納 | 47 | |
| 久米島 | 55 | 宜野湾 | 95 | |
| 南商 | 88 | 具商 | 86 | |
| 北農 | 68 | 首里東 | 68 | |
| 中商 | 0 | 具志川 | 92 | |
| 昭薬付 | 20 | 与勝 | 30 |
2回戦
9月27日（日）
| 西原 | 100 | コザ | 74 | |
| 北谷 | 43 | 那覇西 | 62 | |
| 陽明 | 45 | 首里 | 87 | |
| 那商 | 106 | 浦工 | 42 | |
| 浦添 | 59 | 開邦 | 68 | |
| 北山 | 50 | 豊見城 | 78 | |
| 名護 | 64 | 読谷 | 35 | |
| 前原 | 79 | 那覇 | 112 | |
| 那覇国 | 62 | 普天間 | 76 | |
| 南商 | 67 | 宜野湾 | 42 | |
| 興南 | 44 | 具商 | 45 | |
| 知念 | 77 | 宮古 | 74 | |
| 浦商 | 48 | 美里 | 87 | |
| 北中城 | 74 | 豊見南 | 51 | |
| 昭薬付 | 18 | 具志川 | 65 | |
| 糸満 | 150 | 小禄 | 83 |
3回戦
9月27日（日）
| 西原 | 78 | コザ | 48 | |
| 那商 | 61 | 首里 | 56 | |
| 浦添 | 48 | 豊見城 | 34 | |
| 前原 | 76 | 那覇 | 82 | |
| 南商 | 72 | 普天間 | 88 | |
| 知念 | 49 | 宮古 | 74 | |
| 北中城 | 17 | 美里 | 39 | |
| 糸満 | 116 | 小禄 | 125 |
準々決勝
10月17日（土）
| 西原 | 80 | 首里 | 32 | |
| 前原 | 44 | 那覇 | 64 | |
| 南商 | 55 | 普天間 | 59 | |
| 糸満 | 94 | 小禄 | 76 |
準決勝
10月17日（土）
| 西原 | 73 | 那覇 | 75 | |
| 糸満 | 33 | 小禄 | 44 |
決勝
10月18日（日）
| 西原 | 78 | 37 | 那覇 |
ウィンターカップ2020
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