3年生にとって高校バスケ最後の大会となる、ウィンターカップ。
2020年山形県予選は、10月31日（土）に開幕し、決勝戦は11月1日（日）におこなわれました。
組合せ・結果
| 置賜地区 | 最北地区 |
| 田川地区 | 飽海地区 |
| 村山地区男子 | 村山地区女子 |
男子
1回戦
10月31日（土）
| 羽黒 | 139 | 米沢中央 | 110 | |
| 長井 | 40 | 山形南 | 54 | |
| 新庄北 | 64 | 米沢工業 | 62 | |
| 山形商業 | 54 | 日大山形 | 106 | |
| 鶴岡東 | 130 | 酒田南 | 94 | |
| 南陽 | 68 | 東海大山形 | 70 | |
| 新庄東 | 68 | 鶴岡工業 | 78 | |
| 山形学院 | 102 | 山形中央 | 134 |
準々決勝
10月31日（土）
| 羽黒 | 122 | 米沢中央 | 65 | |
| 新庄北 | 64 | 日大山形 | 61 | |
| 鶴岡東 | 114 | 酒田南 | 75 | |
| 山形学院 | 109 | 山形中央 | 96 |
準決勝
11月1日（日）
| 羽黒 | 97 | 米沢中央 | 89 | |
| 鶴岡東 | 75 | 山形中央 | 88 |
決勝
11月1日（日）
| 羽黒 | 103 | 91 | 米沢中央 |
女子
1回戦
10月31日（土）
| 山形中央 | 81 | 東海大山形 | 97 | |
| 酒田東 | 41 | 新庄南 | 42 | |
| 新庄東 | 35 | 米沢東 | 37 | |
| 羽黒 | 100 | 上山明新館 | 94 | |
| 酒田光陵 | 91 | 鶴岡東 | 71 | |
| 日大山形 | 47 | 九里学園 | 93 | |
| 米沢興譲館 | 29 | 寒河江 | 51 | |
| 山形学院 | 88 | 山形商業 | 108 |
準々決勝
10月31日（土）
| 山形中央 | 96 | 東海大山形 | 75 | |
| 羽黒 | 69 | 上山明新館 | 74 | |
| 酒田光陵 | 73 | 九里学園 | 50 | |
| 山形学院 | 61 | 山形商業 | 104 |
準決勝
11月1日（日）
| 山形中央 | 76 | 東海大山形 | 49 | |
| 酒田光陵 | 45 | 山形商業 | 80 |
決勝
11月1日（日）
| 山形中央 | 76 | 65 | 山形商業 |
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