3年生にとって高校バスケ最後の大会となる、ウィンターカップ（高校バスケットボール選手権大会）。
2021年度東京都予選は、11月14日（日）が男女共に最終日となっています。
組合せ・結果
男子
1回戦
11月3日（水）
| 実践学園 | 136 | 東海大菅生 | 93 | |
| 都東大和南 | 56 | 日本大豊山 | 70 | |
| 成立学園 | 84 | 学園八王子 | 99 | |
| 國學久我山 | 85 | 専修大附 | 82 |
5－8位決定戦
11月7日（日）・13日（土）
| 都東大和南 | 63 | 日本大豊山 | 78 | |
| 成立学園 | 102 | 専修大附 | 79 | |
| 都東大和南 | 66 | 成立学園 | 93 | |
| 日本大豊山 | 89 | 専修大附 | 72 |
決勝リーグ
11月7日（日）・13日（土）・14日（日）
| 実践学園 | 國學久我山 | 東海大菅生 | 学園八王子 | |
| 実践学園:1 | 〇 85-74 |
× 90-100 |
〇 63-55 |
|
| 國學久我山:3 | × 74-85 |
〇 77-70 |
× 77-82 |
|
| 東海大菅生:4 | 〇 100-90 |
× 70-77 |
× 69-87 |
|
| 学園八王子:2 | × 55-63 |
〇 82-77 |
〇 87-69 |
女子
1回戦
10月31日（日）
| 東京成徳大 | 91 | 明星学園 | 126 | |
| 佼成学園女 | 70 | 国本女子 | 42 | |
| 八雲学園 | 109 | 実践学園 | 74 | |
| 都駒場 | 36 | 文化杉並 | 49 |
5－8位決定戦
11月3日（水）・7日（日）
| 佼成学園女 | 95 | 国本女子 | 69 | |
| 都駒場 | 57 | 文化杉並 | 71 | |
| 国本女子 | 57 | 佼成学園女 | 56 | |
| 都駒場 | 56 | 文化杉並 | 62 |
決勝リーグ
11月3日（水）・7日（日）・14日（日）
| 東京成徳大 | 八雲学園 | 明星学園 | 実践学園 | |
| 東京成徳大 | 〇 90-80 |
× 71-93 |
〇 97-78 |
|
| 八雲学園 | × 80-90 |
× 78-90 |
〇 122-65 |
|
| 明星学園 | 〇 93-71 |
〇 90-78 |
〇 102-66 |
|
| 実践学園 | × 78-97 |
× 65-122 |
× 66-102 |
ウィンターカップ2021
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