3年生にとって高校バスケ最後の大会となる、ウィンターカップ。
2019年東京都代表決定戦は、男子11/3（日）・女子10/27（日）に開幕し、決勝戦は11/10（日）におこなわれました。
組合せ・結果
男子
ブロック決勝
11/3（日）
| 実践学園 | 102 | 学園八王子 | 86 | |
| 都東大和南 | 61 | 東海大菅生 | 70 | |
| 國學院久我山 | 107 | 成立学園 | 114 | |
| 足立学園 | 66 | 世田谷学園 | 80 |
5～8位決定戦
11/9（土）・10（日）
| 都東大和南 | 106 | 東海大菅生 | 98 | |
| 足立学園 | 111 | 世田谷学園 | 77 | |
| 足立学園 | 73 | 都東大和南 | 87 | |
| 東海大菅生 | 83 | 世田谷学園 | 106 |
決勝リーグ
11/4（月）・9（土）・10（日）
| 実践学園 | 久我山 | 八王子 | 成立学園 | |
| 実践学園 | 〇 72-60 |
〇 80-77 |
〇 97-77 |
|
| 久我山 | × 60-72 |
〇 88-78 |
〇 90-87 |
|
| 八王子 | × 77-80 |
× 78-88 |
〇 67-59 |
|
| 成立学園 | × 77-97 |
× 87-90 |
× 59-67 |
最終順位
| 優勝 | 実践学園 |
| 準優勝 | 國學院久我山 |
| 第3位 | 学園八王子 |
| 第4位 | 成立学園 |
| 第5位 | 東海大菅生 |
| 第6位 | 足立学園 |
| 第7位 | 世田谷学園 |
| 第8位 | 東大和南 |
女子
ブロック決勝
10/27（日）
| 東京成徳大 | 135 | 八雲学園 | 113 | |
| 駒澤大 | 65 | 文化学園大杉並 | 43 | |
| 明星学園 | 102 | 佼成学園女子 | 84 | |
| 国本女子 | 54 | 実践学園 | 99 |
5～8位決定戦
11/3（日）・4（月）
| 駒澤大 | 63 | 国本女子 | 47 | |
| 佼成学園女子 | 107 | 文化学園大杉並 | 74 | |
| 佼成学園女子 | 93 | 駒澤大 | 66 | |
| 文化学園大杉並 | 65 | 国本女子 | 73 |
決勝リーグ
11/3（日）・4（月）・10（日）
| 成徳大 | 明星学園 | 八雲学園 | 実践学園 | |
| 成徳大 | × 59-82 |
〇 84-76 |
〇 90-71 |
|
| 明星学園 | 〇 82-59 |
〇 84-73 |
〇 91-76 |
|
| 八雲学園 | × 76-84 |
× 73-84 |
〇 91-75 |
|
| 実践学園 | × 71-90 |
× 76-91 |
× 75-91 |
最終順位
| 優勝 | 明星学園 |
| 準優勝 | 成徳大高 |
| 第3位 | 八雲学園 |
| 第4位 | 実践学園 |
| 第5位 | 佼成学園女子 |
| 第6位 | 文化学園大杉並 |
| 第7位 | 国本女子 |
| 第8位 | 駒澤大高 |
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