高校サッカーの集大成とも言える、全国高校サッカー選手権大会。
2020年度、群馬県大会は10月3日（土）に開幕し、決勝戦は11月8日（日）におこなわれました。
組合せ・結果
1回戦2回戦3回戦準々決勝～
1回戦
| 高崎北 | 8 | 新田暁 | 2PK4 | |
| 勢多農林 | 0 | 吾妻中央 | 2PK2 | |
| 前橋西 | 1 | 樹徳 | 0 | |
| 太田 | 3 | 藤岡工業 | 1 | |
| 富岡 | 0 | 太田東 | 1 | |
| 利根商業 | 5 | 前橋工業 | 0 | |
| 高崎商業 | 14 | 前橋育英 | 20 | |
| 渋川青翠 | 0 | 桐生西 | 0 | |
| 新島学園 | 6 | 伊勢崎商業 | 1PK7 | |
| 高崎工業 | 0 | 太田工業 | 1PK6 | |
| 館商工 | 1 | 高商大附 | 1 | |
| 市立前橋 | 4 | 前橋南 | 0 | |
| 市立太田 | 1 | 伊勢崎工業 | 2 | |
| 農大二 | 5 | 西邑楽 | 1 | |
| 高崎東 | 0 | 伊勢崎 | 2 | |
| 桐生工業 | 4 | 高崎 | 1 | |
| 桐生商業 | 6 | 桐生 | 2 | |
| 藤岡中央 | 0 | 板倉 | 1 | |
| 中央中等 | 0 | 関学附 | 0 | |
| 前橋東 | 4 | 沼田 | 4 | |
| 館林 | 8 | 伊勢崎清明 | 2PK3 | |
| 桐生南 | 0 | 安中総合 | 2PK5 | |
| 渋川工業 | 4 | 渋川 | 3 | |
| 吉井 | 0 | 明和県央 | 1 | |
| 玉村 | 1 | 健大高崎 | 17 | |
| 四ツ葉学園 | 2 | 大間々 | 0 |
2回戦
| 高経附 | 8 | 常磐 | 7 | |
| 高崎北 | 0 | 新田暁 | 0 | |
| 太田 | 1PK1 | 藤岡工業 | 1PK4 | |
| 利根商業 | 1PK4 | 太田東 | 1PK2 | |
| 高崎商業 | 0 | 前橋育英 | 4 | |
| 新島学園 | 1 | 伊勢崎商業 | 1 | |
| 市立前橋 | 0 | 高商大附 | 0 | |
| 農大二 | 2 | 桐生第一 | 19 | |
| 前橋 | 4 | 伊勢崎工業 | 3 | |
| 桐生工業 | 1 | 伊勢崎 | 0 | |
| 桐生商業 | 1 | 桐生 | 0 | |
| 前橋東 | 4 | 沼田 | 3 | |
| 館林 | 2PK5 | 安中総合 | 0PK5 | |
| 渋川工業 | 2PK4 | 渋川 | 0PK4 | |
| 四ツ葉学園 | 0 | 健大高崎 | 2PK2 | |
| 共愛学園 | 6 | 前橋商業 | 2PK3 |
3回戦
| 高経附 | 1 | 常磐 | 5 | |
| 利根商業 | 0 | 藤岡工業 | 0 | |
| 新島学園 | 4 | 前橋育英 | 2 | |
| 農大二 | 0 | 桐生第一 | 3 | |
| 前橋 | 1 | 伊勢崎工業 | 0PK8 | |
| 前橋東 | 0 | 沼田 | 0PK7 | |
| 館林 | 2 | 安中総合 | 1 | |
| 共愛学園 | 3 | 前橋商業 | 7 |
準々決勝
| 高経附 | 1PK1 | 常磐 | 1 | |
| 新島学園 | 1PK4 | 桐生第一 | 2 | |
| 前橋 | 2 | 伊勢崎工業 | 0 | |
| 共愛学園 | 3 | 前橋商業 | 2 |
準決勝
11月1日（日）
| 新島学園 | 1 | 桐生第一 | 1PK3 | |
| 共愛学園 | 4 | 前橋商業 | 1PK4 |
決勝
11月8日（日）
| 共愛学園 | 1 | 2 | 前橋商業 |
第99回全国高校サッカー選手権大会
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