新チームによる最初の県大会となる新人大会。
2019年度長野県高校サッカー競技は、2019年11/29（金）に開幕し、決勝戦は12/8（日）におこなわれました。
組合せ・結果
1回戦2回戦準々決勝～
1回戦
11/29（金）
| 都市大塩尻 | 不戦勝 | 上田西 | 2 | |
| 辰野 | 松本蟻ケ崎 | 0 | ||
| 上田染谷丘 | 3 | 県長野 | 2 | |
| 中野西 | 0 | 伊那北 | 3 | |
| 岡谷東 | 1 | 長野俊英 | 0 | |
| 長野吉田 | 0 | 伊那弥生ヶ丘 | 2 | |
| 豊科 | 2 | 小諸商業 | 0 | |
| 上田 | 6 | 松本国際 | 5 | |
| 赤穂 | 0 | 長野日大 | 6 | |
| 長野西 | 1 | 岡谷南 | 0 | |
| 松本深志 | 0 | 野沢北 | 0 | |
| 上田東 | 2 | 松商学園 | 1 | |
| 松本第一 | 0 | 佐久平総技 | 1 | |
| 駒ケ根工業 | 1 | 松本県ケ丘 | 2 | |
| 岩村田 | 0 | 須坂東 | 0 | |
| 市立長野 | 15 | 東海大諏訪 | 5 |
2回戦
11/30（土）
| 都市大塩尻 | 4 | 上田西 | 5 | |
| 上田染谷丘 | 0 | 伊那北 | 3 | |
| 岡谷東 | 1 | 伊那弥生ヶ丘 | 1 | |
| 上田 | 2 | 松本国際 | 4 | |
| 長野西 | 1 | 長野日大 | 1 | |
| 上田東 | 2 | 松商学園 | 0 | |
| 駒ケ根工業 | 0 | 松本県ケ丘 | 2 | |
| 市立長野 | 1 | 東海大諏訪 | 0 |
準々決勝
12/2（月）
| 都市大塩尻 | 4 | 上田西 | 2PK5 | |
| 上田 | 0 | 松本国際 | 2PK4 | |
| 上田東 | 0 | 長野日大 | 2 | |
| 市立長野 | 1 | 松本県ケ丘 | 1 |
準決勝
12/6（金）
| 都市大塩尻 | 1 | 上田西 | 1 | |
| 市立長野 | 0 | 長野日大 | 0 |
3位決定戦
12/8（日）
| 市立長野 | 3 | 1 | 長野日大 |
決勝
12/8（日）
| 都市大塩尻 | 1PK4 | 1PK5 | 上田西 |
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