新チームによる最初の県大会となる新人大会。
2019年度大分県高校サッカー競技は、2020年1/18（土）に開幕し、決勝戦は2/2（日）におこなわれました。
組合せ・結果
1回戦2・3回戦準々決勝～
1回戦
1/18（土）
| 日出総合 | 5 | 別府鶴見丘 | 2 | |
| 国東 | 1 | 鶴崎工業 | 1 | |
| 日田 | 0 | 津久見 | 0 | |
| 杵築 | 3 | 日田林工 | 1 | |
| 佐伯鶴城 | 0 | 竹田 | 1 | |
| 文理大附属 | 6 | 大分雄城台 | 3 | |
| 佐伯豊南 | 0 | 臼杵 | 0 | |
| 大分鶴崎 | 5 | 宇佐 | 5 | |
| 安心院 | 3 | |||
| 岩田 | 0 |
2回戦
1/19（日）
| 大分 | 4 | 大分工業 | 5 | |
| 別府翔青 | 0 | 大分商業 大分国際情報 |
0 | |
| 玖珠美山 | 1 | 別府鶴見丘 | 1 | |
| 杵築 | 6 | 楊志館 | 0 | |
| 大分上野丘 | 4 | 昭和学園 | 2 | |
| 中津北 | 0 | 日田林工 | 0 | |
| 大分鶴崎 | 2 | 中津南 | 2 | |
| 大分舞鶴 | 0 | 中津東 | 5 | |
| 別府溝部学園 | 0 | 情報科学 | 1 | |
| 大分西 | 3 | 大分東明 | 0 | |
| 大分雄城台 | 0 | |||
| 大分南 | 2 | |||
| 大分豊府 | 0 | |||
| 柳ヶ浦 | 6 |
3回戦
1/25（土）
| 大分 | 6 | 大分工業 | 0 | |
| 日出総合 | 0 | 別府鶴見丘 | 1 | |
| 杵築 | 1 | 昭和学院 | 0PK8 | |
| 文理大附属 | 6 | 中津東 | 0PK7 | |
| 大分上野丘 | 2 | 情報科学 | 1 | |
| 大分鶴崎 | 3 | 大分南 | 2 | |
| 安心院 | 1 | 宇佐 | 1 | |
| 大分西 | 5 | 柳ヶ浦 | 2 |
準々決勝
1/26（日）
| 大分 | 0PK5 | 別府鶴見丘 | 0 | |
| 文理大附属 | 0PK3 | 昭和学院 | 1 | |
| 大分鶴崎 | 1PK0 | 大分南 | 1 | |
| 大分西 | 1PK3 | 柳ヶ浦 | 0 |
準決勝
2/1（土）
| 大分 | 0PK6 | 昭和学院 | 1 | |
| 大分西 | 0PK7 | 大分南 | 2 |
決勝
2/2（日）
| 大分西 | 2 | 1 | 大分南 |
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